Kenny Rogers prežil v živote dosť ťažké boje. Za svoj život bol niekoľkokrát ženatý a rozvedený. Ťažko ho nazvať verným mužom, ale hudbe sa vždy venoval na 100 %. Práve kvôli tvorbe a hudbe sa púšťal do rôznych dobrodružstiev.
Rogers si uvedomuje, v čom je problém. Nedosiahol rodinné šťastie len preto, že vášeň pre hudbu bola silnejšia ako láska k ženám. Spevák hovorí, že jeho bývalé manželky nemajú absolútne žiadnu vinu na tom, že ich manželstvá nevyšli.
Napriek tomu, že Kenny nikdy nebol ideálnym otcom rodiny, všetci o ňom hovoria ako o zaujímavom spoločníkovi. Marianne Gordon o ňom hovorila s obdivom aj po rozvode. To hovorí za veľa.
Wanda Millerová darovala Rogersovi skutočnú lásku, ktorú predtým hľadal. Stala sa jeho piatou a zároveň poslednou manželkou. S touto ženou mal Kenny dvoch synov-dvojčatá. Zdalo sa, že ich rodina bola blízko k ideálu. Spevák často chválil svoju manželku za pochopenie, podporu a pevnú vôľu.
Rogers mal obavy, že nebude môcť dlho vychovávať synov, veď v čase ich narodenia mal 61 rokov. Vanda ho však skutočne urobila šťastným, keď súhlasila s tehotenstvom.
Marianna a Wanda si dokázali zachovať vrelé vzťahy. Bývalá manželka podporovala Rogersa a posielala mu blahoželacie pohľadnice. Bola s ním v kontakte až do svojej smrti. Obidve ženy boli Rogersovi vďačné za to, že ich urobil šťastnými a daroval im pocit lásky.